2-Хлорбензальдегид

Описание:

2-Хлорбензальдегид — органическое соединение с формулой ClC6H4CHO, представляющее собой производное бензальдегида с атомом хлора в орто-положении. Это бесцветная или светло-жёлтая жидкость с характерным миндальным запахом, широко используемая в органическом синтезе в качестве строительного блока для фармацевтических препаратов, пестицидов и красителей. Вещество демонстрирует высокую реакционную способность благодаря наличию альдегидной группы и электроноакцепторного атома хлора. Применяется в реакциях конденсации, алкилирования и циклизации. Например, при температуре 0°C в присутствии каталитических лигандов и диметилцинка реагирует с фенилацетиленом с образованием бинафтилпроизводных аминоспиртов. Хранить следует в прохладном, хорошо вентилируемом месте вдали от источников огня.

Применение:

2-Хлорбензальдегид активно используется в органическом синтезе для создания разнообразных гетероциклических соединений. Он применяется в одногоршковом трёхкомпонентном синтезе Бигинелли для получения функционализированных производных дигидропиримидина — важных структурных элементов многих лекарственных средств. В реакции с β-кетоэфирами и тиомочевиной под действием кислотных катализаторов образует биологически активные соединения с потенциальной противоопухолевой, противовоспалительной и антимикробной активностью. Также используется НПО ЭкоТек в синтезе жидкокристаллических материалов и фотохромных соединений. При работе соблюдайте меры предосторожности: используйте перчатки и защитные очки, избегайте контакта с кожей и вдыхания паров.