Дихлорацетонитрил

Описание:

Дихлорацетонитрил (Cl₂CHCN) — органическое соединение, содержащее две атома хлора и нитрильную группу. Применяется как реагент в органическом синтезе для получения широкого спектра производных. Вещество представляет собой бесцветную или светло-жёлтую жидкость с резким запахом. Обладает высокой реакционной способностью из-за наличия электроноакцепторных групп, что делает его ценным строительным блоком для синтеза гетероциклических соединений, фармацевтических интермедиатов и функциональных материалов. Требует осторожного обращения из-за токсичности и летучести.

Применение:

Дихлорацетонитрил применяется как реагент для: 1) Получения оптически активных α,α-дихлор-β-аминокислотных производных через палладий-катализируемую энантиоселективную реакцию Манниха с иминами; 2) Синтеза α,α-диалкилзамещённых нитрилов в реакции алкилирования с триалкилборанами в присутствии феноксидного основания; 3) Создания галогенированных пиридинов в реакции с метакролеином под действием медного катализатора; 4) Конденсации с альдегидами и кетонами для образования α,α-дихлор-β-гидроксинитрилов при использовании алкоксидного основания; 5) Синтеза производных селенсодержащих гетероциклов через циклизацию Дильса-Альдера с селеноальдегидами. Также используется в аналитической химии для экстракции и определения летучих галогенсодержащих побочных продуктов дезинфекции методом статического газового пространства с хромато-масс-спектрометрией.