2-Гидроксибензонитрил

Описание:

2-Гидроксибензонитрил (о-гидроксибензонитрил, салицилонитрил) — органическое соединение с формулой HOC₆H₄CN. Представляет собой бесцветные или светло-желтые кристаллы со слабым характерным запахом, умеренно растворимые в органических растворителях и плохо — в воде. Это важный интермедиат в органическом синтезе, особенно в производстве фармацевтических субстанций, агрохимикатов и функциональных материалов. Соединение проявляет реакционную способность как фенола (за счёт гидроксильной группы) и как нитрила (за счёт циано-группы), что позволяет использовать его в разнообразных химических превращениях, включая циклоконденсации и реакции кросс-сочетания. Хранить следует в сухом, прохладном месте, вдали от источников огня и окислителей.

Применение:

2-Гидроксибензонтирил широко применяется как строительный блок в синтезе сложных органических молекул. В частности, он используется для получения: метил-(2-цианофенокси)ацетата; 3-амино-N-фенилбензофуран-2-карбоксамида; 2-(2-оксо-2-фенилэтокси)бензонитрила; 3-амино-2-цианобензо[b]фурана. Благодаря своей уникальной структуре, соединение выступает в качестве направляющей группы для мета-селективного алкенилирования С-H-связей. Также оно служит исходным реагентом при синтезе моно-алкоксифенилоксазолина фуранозида. Эти производные находят применение в фармацевтике (создание противовоспалительных и антимикробных агентов), производстве жидкокристаллических материалов и специализированных лигандов для катализа. Разработки НПО ЭкоТек в области тонкого органического синтеза расширяют возможности использования 2-гидроксибензонитрила в инновационных технологиях.