Описание:
Метиловый эфир 5-хлорсалициловой кислоты (C8H7ClO3) — органическое соединение, производное салициловой кислоты, где гидроксильная группа замещена метоксильной, а в пара-положении к ней находится атом хлора. При взаимодействии с иодом образует 3-иодо-5-хлорсалицилат, что делает его ценным интермедиатом в органическом синтезе. Соединение представляет собой кристаллическое вещество белого или светло-бежевого цвета с характерным эфирным запахом, умеренно растворимое в органических растворителях (этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе) и нерастворимое в воде. Благодаря наличию электроноакцепторного атома хлора проявляет повышенную реакционную способность в реакциях электрофильного замещения. В промышленности его получают этерификацией 5-хлорсалициловой кислоты метанолом в присутствии кислотных катализаторов. Соединение требует осторожного обращения из-за потенциального раздражающего действия на кожу и слизистые оболочки.
Применение:
Метиловый эфир 5-хлорсалициловой кислоты широко используется в органическом синтезе как ключевой прекурсор. Он был применён для синтеза сложного эфира N-п-метоксифенилбензимино-п-хлор-о-карбоксиметоксифенила — важного интермедиата в производстве фармацевтических субстанций и жидкокристаллических материалов. В фармацевтике производные салициловой кислоты служат основой для создания противовоспалительных и антисептических препаратов. В НПО ЭкоТек данное соединение используется при разработке фоторезистов для микроэлектроники и функциональных материалов с заданными оптическими свойствами. Его высокая реакционная способность позволяет проводить селективные реакции галогенирования и конденсации. При работе с соединением рекомендуется использовать средства индивидуальной защиты, так как оно может вызывать раздражение кожи и дыхательных путей.