О-Ацетилсалицилоилхлорид

Описание:

О-Ацетилсалицилоилхлорид представляет собой химическое соединение с формулой C₉H₇ClO₃. Это ацилирующий реагент, производное ацетилсалициловой кислоты (аспирина), где карбоксильная группа заменена на хлорангидрид. Физически он обычно представляет собой бесцветную или светло-желтую жидкость с резким запахом, чувствителен к влаге и требует хранения в сухих условиях. Основная сфера применения — органический синтез, где он используется для введения ацетилсалицилоильного фрагмента в молекулы. Реагент активно применяется в фармацевтических исследованиях для создания новых соединений с потенциальной биологической активностью.

Применение:

О-Ацетилсалицилоилхлорид применяется в синтезе энантиомерно чистых бидентатных гетероорганических лигандов на основе ахиральных скелетов, содержащих азиридиновый фрагмент. Он используется в общем синтезе ацетоксибензамидов, а также в получении конъюгата 2,2,6,6-тетраметил-1-пиперидинилокси (TEMPO) с аспирином через реакцию конденсации с 4-гидрокси-TEMPO. Реагент также применяется для ацилирования циклобутендионов. В фармацевтической химии он служит ключевым интермедиатом для модификации молекул с целью улучшения их биодоступности или создания пролекарств. Препараты на его основе исследуются как противовоспалительные и антиагрегантные средства нового поколения.