Этиловый эфир 3,3-диметилпропеновой кислоты

Описание:

Методами квадрупольной ионной ловушки и масс-спектрометрии исследованы реакции ионов фосфония O=P(OCH3)2+ с этиловым эфиром 3,3-диметилпропеновой кислоты. Это органическое соединение представляет собой эфир акриловой кислоты с заместителями в виде этиловой группы и двух метильных групп при двойной связи. При комнатной температуре это бесцветная жидкость с характерным фруктовым запахом, умеренно растворимая в органических растворителях. Вещество широко применяется в органическом синтезе в качестве строительного блока для получения фармацевтических субстанций, пестицидов и ароматизаторов. Химическая формула: C7H12O2. Молярная масса составляет 128,17 г/моль. При работе с соединением необходимо соблюдать меры предосторожности из-за его раздражающего действия на кожу и слизистые оболочки.

Применение:

Этиловый эфир 3,3-диметилпропеновой кислоты используется в синтезе: 3-бензилмеркапто-3-метилбутановой кислоты этилового эфира, цис-2-циано-3,3-диметилциклопропанкарбоновой кислоты (предшественника для синтеза цис-пиретроидов) и 1-[13CD3]-9-цис-ретиноевой кислоты. Благодаря реакционноспособной α,β-ненасыщенной карбонильной системе, соединение активно применяется в реакциях присоединения по Михаэлю, диенового синтеза и фотодимеризации. В фармацевтике служит интермедиатом для получения противовоспалительных и противоопухолевых препаратов. В сельском хозяйстве используется для синтеза пиретроидных инсектицидов. Также находит применение в производстве ароматизаторов и душистых веществ благодаря своему фруктовому запаху. Все разработки синтетических методик с использованием данного реагента ведутся в НПО ЭкоТек с соблюдением принципов «зелёной химии».