1-Метокси-3-триметилсилокси-1,3-бутадиен (диен Данишефского)

Описание:

1-Метокси-3-триметилсилокси-1,3-бутадиен, известный как диен Данишефского, представляет собой функционализированный диен, широко используемый в реакциях Дильса-Альдера. Данное соединение активно применяется в органическом синтезе для построения шестичленных гетероциклических систем. Транс-конфигурация обеспечивает высокую реакционную способность и стереоселективность. В исследованиях изучены реакции Мукаямы-Михаэля и асимметричные гетеро-Дильс-Альдеровы циклизации с участием этого диена и различных диенофилов, таких как 1,2-диаза-1,3-бутадиен и бензальдегид. Катализ мезопористыми гибридными материалами позволяет получать оптически активные продукты. Диен Данишефского демонстрирует высокую универсальность в синтетической органической химии.

Применение:

1-Метокси-3-триметилсилокси-1,3-бутадиен (диен Данишефского) применяется: 1) В синтезе сульфоновых аналогов гризеофульвина (сульфогризеофульвинов), 4H-1-аминопирролов и 4,5H-пиразолов; 2) Как диен Дильса-Альдера для получения пиридонов и пиранонов; 3) В реакциях Манниха-Михаэля для синтеза пиперидоннов и енаминонов. Это ключевой реагент в синтезе природных соединений и фармацевтических субстанций, обеспечивающий построение сложных гетероциклических структур с высокой стереоселективностью. НПО ЭкоТек рекомендует использование данного реагента в многостадийных синтезах биологически активных молекул.