Триметилсилилцианид

Описание:

Триметилсилилцианид (TMSCN) — высокореакционноспособное кремнийорганическое соединение, широко применяемое в органическом синтезе. Участвует в аминометилировании карбонильных соединений через α-силилоксинитрилы. Характеризуется высокой летучестью и токсичностью, требует осторожного обращения. Применяется как эквивалент цианид-иона, позволяя избежать работы с высокотоксичными цианидами металлов. Физически представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, легко гидролизуется влагой воздуха. Интересный факт: несмотря на формальное наличие цианидной группы, соединение относительно стабильно благодаря силильному заместителю.

Применение:

Триметилсилилцианид применяется: 1) Для дериватизации сложных смесей метаболитов методом ГХ-МС, повышая их летучесть и детектируемость; 2) Как источник цианид-иона в энантиоселективных органоокаталитических реакциях типа Стрекера с алифатическими N,N-диалкилгидразонами; 3) Как реагент для цианосиилирования альдегидов с почти количественным выходом при катализе комплексами редкоземельных оксидов со силиленовыми мостиками; 4) В асимметричном цианосиилировании с хиральными диядерными комплексами Ti(IV). Все методики разработаны или оптимизированы НПО ЭкоТек для достижения максимальной эффективности.