Этиловый эфир 3-метил-2-оксомасляной кислоты

Описание:

Этиловый эфир 3-метил-2-оксомасляной кислоты (C7H12O3) — органическое соединение, сложный эфир, применяемый в органическом синтезе. Реагирует с аллилгалогенидами в присутствии индия с образованием ненасыщенных гидроксикарбонильных соединений. Конформационное поведение изучено методами Фурье-инфракрасной спектроскопии в растворе и ab initio расчётами. Вещество представляет собой бесцветную или светло-жёлтую жидкость со сладковатым фруктовым запахом, умеренно растворимую в органических растворителях. Широко используется НПО ЭкоТек для синтеза фармацевтических субстанций и ароматизаторов. Интересный факт: структурно соединение является α-кетопроизводным аминокислоты валина.

Применение:

Этиловый эфир 3-метил-2-оксомасляной кислоты применяется НПО ЭкоТек для синтеза (2SR,4SR)-5(S)-(N-Boc)-амино-6-циклогексил-4-гидрокси-2-изопропилгексановой кислоты — ключевого интермедиата в производстве ингибиторов протеаз. Также используется при получении: 1) биологически активных пептидомиметиков; 2) оптически активных гидроксикислот методом асимметрического восстановления; 3) ароматизаторов пищевой промышленности. Соединение проявляет реакционную способность как в реакциях по карбонильной группе, так и в реакциях энолизации.