Изотиоцианат триметилсилила

Описание:

Изотиоцианат триметилсилила (TMS-ITC) — это реакционноспособное кремнийорганическое соединение, широко применяемое в синтетической органической химии. Он легко вступает в реакции с нуклеофилами благодаря наличию электрофильного атома углерода в изотиоцианатной группе. Соединение представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, чувствительную к влаге и требующую особых условий хранения. Реагируя с фуллерен-смешанным пероксидом C60(O)(OOtBu)4, TMS-ITC образует изотиоцианатное производное C60(NCS)(OH)(OOtBu)4. Также он конденсируется с этиловым эфиром 2-бензиламино-5-метил-3-фенилциклопент-1-енкарбоновой кислоты с образованием 1-бензил-5-метил-7-фенил-2-тиоксо-1,2,3,5,6,7-гексагидроциклопентапиримидин-4-она. Реагент способен участвовать в реакциях раскрытия цикла N-замещённых азиридинов и циклогексеноксида, что делает его ценным инструментом для синтеза гетероциклических соединений.

Применение:

Изотиоцианат триметилсилила применяется в качестве эффективного дериватизирующего реагента при синтезе тиогидантоинов аминокислот. Он используется для введения изотиоцианатной группы в органические молекулы, что позволяет создавать новые производные с заданными свойствами. НПО ЭкоТек рекомендует использовать это соединение в лабораторных исследованиях при разработке фармацевтических субстанций и функциональных материалов. Реагент особенно востребован в синтезе гетероциклических соединений и модификации фуллеренов.