Описание:
N,N,N′,N′-Тетраметилгуанидин (ТМГ) — сильное органическое основание с формулой C5H13N3, представляющее собой бесцветную жидкость с характерным аммиачным запахом. Это вещество широко используется в органическом синтезе в качестве катализатора и реагента благодаря своей высокой нуклеофильности и способности депротонировать слабые кислоты. ТМГ обладает хорошей растворимостью в полярных органических растворителях и умеренной — в воде. Интересно, что его конъюгированная кислота имеет pKa около 13.6 в воде, что делает ТМГ сильнее многих аминов. При работе с ним следует соблюдать осторожность из-за его коррозионных свойств и способности вызывать ожоги кожи и слизистых.
Применение:
ТМГ применяется как эффективное основание в синтезе алкилнитрилов из алкилгалогенидов и 3′-алкилтимидинов из 3′-нитротимидинов. Он катализирует пентавалентное окисление первичных и вторичных спиртов в альдегиды и кетоны с участием соединений висмута. Благодаря своей сильной основности, ТМГ также широко используется в производстве полиуретанов в качестве катализатора реакции изоцианатов с полиолами. В фармацевтической промышленности он служит реагентом при синтезе пептидов и нуклеозидов. Дополнительно, ТМГ находит применение в синтезе ионных жидкостей и как компонент каталитических систем для реакций трансэтерификации при получении биодизеля.