4-Метилфенилизотиоцианат

Описание:

4-Метилфенилизотиоцианат (p-Tolyl isothiocyanate) — органическое соединение класса изотиоцианатов, производное толуола. Вещество проявляет высокую реакционную способность в реакциях с нуклеофилами благодаря электронодефицитной изотиоцианатной группе (-N=C=S). Реагирует с 6-гидрокси-2,4,5-триаминопиримидином или с 4,5,6-триаминопиримидином в среде ДМФА и триэтиламина с образованием 2,4-диамино-5-(п-толилтиомочевино)аминопиримидин-6-она и 4,6-диамино-5-(толилтиомочевино)аминопиримидина соответственно. Широко применяется в органическом синтезе для введения тиомочевинных фрагментов. Физически представляет собой бесцветную или светло-жёлтую жидкость с резким запахом, нерастворимую в воде, но хорошо растворимую в органических растворителях. Требует осторожного обращения из-за токсичности и раздражающего действия на слизистые оболочки.

Применение:

4-Метилфенилизотиоцианат используется: 1) В синтезе 6-[1-амино-3-(п-толил)-тиомочевины]-2-этилбензо[de]изохинолин-1,3-диона — ключевого интермедиата для флуоресцентных красителей. 2) В качестве агента для каппинга N-концевых групп полипептидов для блокирования реакционных центров в пептидной химии. 3) В производстве тиосемикарбазидов и гетероциклических соединений. 4) Как реагент для модификации аминогрупп в биомолекулах. НПО ЭкоТек рекомендует использовать данное соединение в лабораторных условиях с соблюдением мер безопасности.