Этиловый эфир 2-хлор-2-(гидроксиимино)уксусной кислоты

Описание:

Этиловый эфир 2-хлор-2-(гидроксиимино)уксусной кислоты — химическое соединение с формулой C₄H₆ClNO₃. Представляет собой жидкость с характерным запахом, используемую в органическом синтезе. Вещество проявляет высокую реакционную способность благодаря наличию электрофильных групп (хлор и гидроксиимино) и сложноэфирной функции. Соединение чувствительно к влаге и требует хранения в сухих условиях. Широко применяется как ключевой реагент для генерации нитрилоксидов и синтеза гетероциклических соединений, включая изоксазолины и дигидрооксадиазины. При работе следует соблюдать меры предосторожности из-за потенциальной токсичности.

Применение:

Соединение применяется в органическом синтезе: 1) Для получения (+)- и (−)-Δ²-изоксазолинов — важных структурных фрагментов биологически активных молекул. 2) В синтезе CIP-AS(−) — хиральной аминокислоты, структурного аналога глутаминовой кислоты, являющегося потенциальным агонистом ионотропных AMPA-каинатных рецепторов. 3) Для генерации этоксикарбонилформинонитрилоксида in situ при обработке гидрокарбонатом натрия. 4) Как прекурсор N-азиридинилоксимов, которые под действием трифлата скандия (Sc(OTf)₃) превращаются в дигидрооксадиазины. Данный реагент также может использоваться для синтеза инсектицидов, регуляторов роста растений и фармацевтических промежуточных продуктов.