2-Цианобензальдегид

Описание:

2-Цианобензальдегид — органическое соединение, производное бензальдегида с цианогруппой в орто-положении. Это важный строительный блок в органическом синтезе. Исследования показали, что он участвует в альдольном присоединении енолизуемых 1,3-дикарбонильных соединений в присутствии третичного амина. Также зафиксирована его биотрансформация с участием водоросли Euglena gracilis Z при фото-гетеротрофном культивировании. Соединение проявляет реакционную способность благодаря электроноакцепторной цианогруппе и альдегидному функционалу, что позволяет использовать его в синтезе гетероциклических систем. При комнатной температуре это белое или слегка желтоватое кристаллическое вещество с характерным запахом, умеренно растворимое в органических растворителях.

Применение:

2-Цианобензальдегид находит применение в органическом синтезе: 1) Как реагент в одностадийном синтезе 3-замещённых изоиндолинонов под действием основания. 2) В синтезе 3-оксо-2,3-дигидро-1H-изоиндолов через реакцию Бейлиса-Хиллмана. 3) В получении 3-(N-замещённых амино)-1-изоиндоленонов. Продукт также востребован при создании фармацевтических субстанций, люминофоров и жидкокристаллических материалов. При работе с ним следует соблюдать меры предосторожности из-за токсичности цианидной группы.