3-цианхромон

Описание:

3-цианхромон (4-оксо-4H-1-бензопиран-3-карбонитрил) представляет собой 3-замещённый хромон с циано-заместителем в структуре 1-бензопиран-4-она. Соединение содержит α,β-ненасыщенную нитрильную группу и α,β-ненасыщенный кетонный фрагмент. Молекула проявляет электронодефицитность на трёх участках: углероде во втором положении, углероде циано-группы и карбонильном углероде. При реакции с алифатическими аминами основным продуктом становятся 2-амино-3-(алкилиминометил)хромоны. Данное вещество является ценным синтоном в органическом синтезе для получения гетероциклических соединений, включая спироструктуры и конденсированные системы. Имеет кристаллическую форму и ограниченную растворимость в воде, но хорошо растворяется в полярных органических растворителях. Применяется в фармацевтических исследованиях и разработке новых материалов с заданными свойствами.

Применение:

3-цианхромон применяется в синтезе следующих соединений: 2-аминохромон-3-карбоксамид; 3-амино-4H-хромено[3,4-d]изоксазол-4-он; 3-(диаминметилен)хроман-2,4-дион; функционализированные спиробензофураноны; 6H-бис-[1]бензопирано[2,3-b:3′,4′-e]пиридин-8(8H)-оны; 3-(2′-гидроксибензоил)-5H-[1]бензопирано[4,3-b]пиридин. Благодаря своей реакционной способности вещество служит ключевым интермедиатом при создании биологически активных молекул, включая потенциальные противоопухолевые и противовоспалительные агенты. Также находит применение в синтезе флуоресцентных красителей и фотокаталитических систем в рамках разработки функциональных материалов. Исследования НПО ЭкоТек подтверждают его эффективность в реакциях циклоприсоединения и конденсации.