Метил 10-хлоро-10-оксодеканоат

Описание:

Метил 10-хлоро-10-оксодеканоат (также известен как метил себацилхлорид или метиловый эфир 10-оксо-10-хлородекановой кислоты) представляет собой монометиловый эфир себациновой кислоты. Это органическое соединение относится к классу хлорангидридов карбоновых кислот, характеризующееся высокой реакционной способностью. Химическая формула соединения: ClCO(CH2)8CO2CH3. Метил 10-хлоро-10-оксодеканоат обладает характерными физическими свойствами: обычно это маслянистая жидкость светло-желтого цвета со специфическим запахом. Соединение чувствительно к влаге и требует особых условий хранения. В органическом синтезе оно ценится как эффективный ацилирующий реагент для введения декановой кислотной группы с карбоксильной терминальной функциональностью. Интересно, что производные себациновой кислоты исторически использовались в производстве полимеров и пластификаторов.

Применение:

Метил 10-хлоро-10-оксодеканоат находит применение в органическом синтезе для получения различных функционализированных соединений. В частности, он используется в синтезе: 1) метил 10-[2-метокси-4-(3-трифторметил-3H-диазирин-3-ил)фенил]-10-оксодеканоата – важного производного для фотоаффинного мечения; 2) флуоресцеин-производных Некростатина-3, применяемых в биохимических исследованиях апоптоза; 3) метил 10-оксо-10-(Пирен-3-ил)деканоата – флуоресцентного зонда. НПО ЭкоТек рекомендует это соединение для лабораторного синтеза сложных эфиров и амидов с длинноцепочечными заместителями. Вещество может применяться в фармацевтике при создании противоопухолевых препаратов и в материаловедении для синтеза функционализированных полимеров. При работе с реагентом необходимо соблюдать меры предосторожности из-за его коррозионных свойств и чувствительности к гидролизу.