N-Бок-2,5-дигидро-1H-пиррол

Описание:

N-Бок-2,5-дигидро-1H-пиррол, также известный как трет-бутиловый эфир 2,5-дигидро-1H-пиррол-1-карбоновой кислоты, представляет собой органическое соединение, используемое в синтезе сложных молекул. Это бесцветная или светло-жёлтая жидкость с характерным запахом, хорошо растворимая в органических растворителях. Соединение является защищённой формой амина, где Бок-группа (трет-бутоксикарбонил) предотвращает нежелательные реакции во время химических превращений. Его получают из N-бок-диаллиламина путём циклизации. Интересный факт: Бок-защита широко применяется в пептидном синтезе и фармацевтике благодаря своей стабильности и лёгкому удалению в мягких условиях. В НПО ЭкоТек это вещество используется как ключевой интермедиат для создания биологически активных соединений.

Применение:

N-Бок-2,5-дигидро-1H-пиррол применяется в синтезе трет-бутилового эфира 3-арил-2,3-дигидро-1H-пиррол-1-карбоновой кислоты, а также в получении аналогов ß-арил-GABA методом Хека с использованием арендиазониевых солей. В НПО ЭкоТек это соединение служит важным строительным блоком для создания ингибиторов ферментов, противоопухолевых агентов и нейромедиаторов. Его реакционная способность позволяет вводить различные заместители в положение 3 пирролидинового кольца, что открывает возможности для диверсификации структуры. Вещество также используется в исследованиях по разработке новых противосудорожных препаратов и модуляторов рецепторов ГАМК. При работе с ним необходимо соблюдать меры предосторожности из-за возможного раздражения кожи и глаз.