Хлорид N,N-диметилметиленамининия

Описание:

Хлорид N,N-диметилметиленамининия (CH₂=N⁺(CH₃)₂Cl⁻) — это органическое соединение класса иминиумных солей, широко применяемое в органическом синтезе. Представляет собой белый или слегка желтоватый кристаллический порошок с характерным запахом, гигроскопичен и хорошо растворим в полярных растворителях. Используется как эффективный метиленовый трансфер-реагент в реакциях Манниха, циклоприсоединения и других процессах. Его уникальная структура позволяет осуществлять введение метиленовой группы в сложные молекулы с высокой селективностью.

Применение:

**Основные области применения:**
1. Синтез дигидронафтиридинонов — ингибиторов интегразы ВИЧ-1.
2. Реакции Манниха для получения β-аминокарбонильных соединений.
3. Циклоконденсация с образованием цианотетрагидрооксо-β-карболинов.
4. Асимметричный синтез фалярина с использованием стереоспецифической циклоприсоединения Пиктэ-Шпенглера и переноса хиральности.
5. Получение функционализированных диарилпирролизинов — ингибиторов микросомальной простагландин-E₂-синтазы-1 (mPGES-1) и 5-липоксигеназы (5-LOX).
6. Синтез (±)-фалярина через перегруппировку азаспироиндоленина и образование оксиндола по Гассману.

**Интересный факт:** Реагент способен к «бесследному» переносу хиральности, что критично для создания оптически активных фармацевтических субстанций.