3-метил-2-оксиндол

Описание:

3-метил-2-оксиндол (МОИ) представляет собой 3-замещенный 2-оксиндол. Образуется при окислении индол-3-уксусной кислоты в присутствии ионов железа(II) в аэробных условиях. Соединение вступает в асимметричную реакцию Манниха анти-типа с N-тозильными ароматическими альдиминами в присутствии алкалоидных производных хинного дерева с образованием анти-3,3-дизамещенных производных 2-оксиндола. Также реагирует с нитрозоаренами в асимметричной реакции гидроксиаминирования, образуя N-нитрозоальдольные продукты. Вещество применяется в органическом синтезе для получения структурно сложных гетероциклических соединений с потенциальной биологической активностью. Твердое кристаллическое вещество от белого до светло-бежевого цвета, умеренно растворимое в органических растворителях.

Применение:

3-метил-2-оксиндол используется для получения 3-гидрокси-3-метил-2-оксиндола. Применяется как реагент в реакциях: энантиоселективного α-аминирования; альдольной конденсации с производными глиоксаля; конъюгативного присоединения к α,β-ненасыщенным альдегидам, катализируемого аминными производными тиомочевины; О-ацетилирования; получения дизамещенных оксоиндолов через родий-катализируемые реакции циклопропанирования/раскрытия цикла. Широко используется НПО ЭкоТек в разработке фармацевтических субстанций, синтезе биологически активных соединений и в научных исследованиях в области асимметричного катализа.