1-Азидо-1-дезокси-β-D-глюкопиранозид

Описание:

1-Азидо-1-дезокси-β-D-глюкопиранозид — органическое соединение, производное глюкозы, содержащее азидную группу (-N₃) вместо гидроксильной группы в положении C1. Это ключевой интермедиат в синтетической органической химии, особенно ценен в реакциях «клик-химии» благодаря высокой реакционной способности азидной группы. Соединение представляет собой кристаллическое вещество белого или светло-жёлтого цвета, растворимое в полярных органических растворителях (таких как диметилсульфоксид, ацетонитрил) и умеренно растворимое в воде. Благодаря своей химической универсальности, оно широко применяется в фармацевтике и медицинской диагностике для создания биологически активных соединений и контрастных агентов. Его стабильность при комнатной температуре и селективность в реакциях делают его популярным инструментом в исследованиях.

Применение:

1-Азидо-1-дезокси-β-D-глюкопиранозид служит ценным строительным блоком в органическом синтезе. Его основное применение — синтез 1,2,3-триазольных производных через реакцию азид-алкинового циклоприсоединения («клик-химия») с участием медного катализа. Например, он реагирует с пропаргилглицином в присутствии аскорбата натрия, образуя триазол-содержащие комплексы с потенциальной биологической активностью. Также соединение используется для получения производного D-глюкозы и меркаптоацетилтриглицина (MAG3) — высокоэффективного контрастного агента для диагностики опухолей методом сцинтиграфии. НПО ЭкоТек поставляет высокоочищенные партии этого реагента для исследований в области онкологии, разработки лекарств и молекулярной визуализации.