6-Циано-2-нафтол

Описание:

6-Циано-2-нафтол (C₁₁H₇NO) — ароматический спирт, синтезируемый из 6-бром-2-нафтола. Является суперфотокислотой: значение pKₐ* в основном состоянии составляет 8.4, а в возбуждённом состоянии — 0.2. Соединение протонирует полианилин в соли изумрудного основания (PANI-ES), превращая его в основание изумрудного основания (PANI-EB) с повышенной проводимостью. Кинетика протонного переноса и фотофизические свойства 6-циано-2-нафтола детально изучены. Применяется в органическом синтезе как промежуточное соединение для получения фармацевтических субстанций и функциональных материалов. Кристаллическое вещество с температурой плавления 180-182°C, устойчиво при хранении в защищённом от света месте.

Применение:

6-Циано-2-нафтол (синонимы: 2-циано-6-нафтол, 6-гидрокси-2-нафтонитрил) применяется как реагент для синтеза: 5-бром-6-гидрокси-2-нафтонитрила, 5,7-дибром-6-гидрокси-2-нафтонитрила, 5-хлор-6-гидрокси-2-нафтонитрила, 6-(2-имидазолил)-2-нафтола, додекаэтиленгликольди-(6-циано-2-нафтилового) эфира, 6-циано-2-нафтил трифторметансульфоната, 2-(6-цианонафтил)-2,3,4-три-О-ацетил-β-D-ксилопиранозида, 1,5-бис(7-амидино-2-нафталокси)-3-оксапентан дигидрохлорида. Участвует в реакциях: палладий-катализируемое восстановление, никель-катализируемые кросс-сочетания, палладий-катализируемые реакции Хека. Продукт НПО ЭкоТек обеспечивает высокую чистоту и воспроизводимость результатов в тонком органическом синтезе.