4-Цианоиндол

Описание:

4-Цианоиндол — органическое соединение, производное индола, с цианогруппой в положении 4 пиррольного кольца. Представляет собой кристаллическое вещество белого или светло-бежевого цвета, слабо растворимое в воде, но хорошо растворимое в органических растворителях, таких как этанол, ацетон и дихлорметан. Широко применяется в фармацевтическом синтезе и органической химии как ценный строительный блок для создания биологически активных молекул. Соединение обладает высокой реакционной способностью благодаря наличию электроноакцепторной цианогруппы, что позволяет использовать его в различных реакциях, включая кросс-сочетания и каталитические превращения. При работе с веществом необходимо соблюдать меры предосторожности, так как оно может вызывать раздражение кожи и глаз.

Применение:

4-Цианоиндол используется как реагент для синтеза ингибиторов триптофан-диоксигеназы, рассматриваемых как потенциальные противоопухолевые иммуномодуляторы. Применяется в стереоселективном получении γ-лактонов через реакцию Фриделя-Крафтса, катализируемую силиловым эфиром пролинола. Выступает субстратом в иридий-катализируемых реакциях борования. Участвует в параллельном синтезе N-бензилизатиновых оксимов — ингибиторов киназы JNK3 MAP. Используется для получения N-арилированных индолов. Служит исходным веществом при синтезе конформационно ограниченных индолилциклопропилметиламинов, выступающих селективными ингибиторами обратного захвата серотонина. Данный реагент незаменим в разработке новых фармацевтических субстанций и в исследованиях в области медицинской химии.