Сукцинимидиловый эфир 5-норборнен-2-уксусной кислоты

Описание:

5-Норборнен-2-уксусная кислота в форме сукцинимидилового эфира — это реакционноспособное производное карбоновой кислоты, предназначенное для биоконъюгации. Содержит две ключевые функциональные группы: сукцинимидиловый эфир (активированный эфир) и норборнен (диеновый фрагмент). Сукцинимидиловый эфир селективно реагирует с аминогруппами белков, пептидов и других аминосодержащих соединений, образуя устойчивые амидные связи. Норборнен участвует в обратной реакции Дильса-Альдера с 1,2,4,5-тетразинами — быстрой и биортогональной циклоприсоединении, широко применяемой в биоимиджинге и химической биологии. Продукт демонстрирует высокую чистоту (97%) и подходит для создания функционализированных биомолекул с последующим сайт-специфичным мечением. Физические свойства: твёрдое вещество белого или светло-жёлтого цвета, растворимое в полярных апротонных растворителях (ДМСО, ДМФА).

Применение:

Основное применение — биоконъюгация для сайт-специфичного мечения биомолекул. Сукцинимидиловый эфир реагирует с ε-аминогруппами лизина в белках/пептидах, присоединяя норборненовый фрагмент. Полученный конъюгат затем вступает в обратную реакцию Дильса-Альдера с тетразиновыми зондами (например, флуорофорами, биотином), что позволяет визуализировать белки в живых клетках без помех от клеточного метаболизма. Метод применяется в: 1) флуоресцентной микроскопии сверхвысокого разрешения (STORM, PALM), 2) проточной цитометрии, 3) диагностике на основе антител. НПО ЭкоТек рекомендует использовать продукт для разработки тест-систем в онкологии и нейробиологии. Условия реакции: конъюгацию с аминами проводят при pH 7-9 (буферы: карбонат натрия, борат натрия), время — 30-120 мин при 4-25°C. Реакцию с тетразинами осуществляют в физиологических условиях (37°C, pH 7.4).