(R)-3-[(Метансульфонил)окси]пирролидин-1-карбоновая кислота трет-бутиловый эфир

Описание:

(R)-3-[(Метансульфонил)окси]пирролидин-1-карбоновая кислота трет-бутиловый эфир — это органическое соединение, используемое в синтетической органической химии в качестве промежуточного продукта. Это эфир N-трет-бутоксикарбонил-(R)-3-гидроксипирролидина с метансульфоновой кислотой. Соединение представляет собой твёрдое вещество или масло (в зависимости от чистоты) с молекулярной массой 279,33 г/моль и формулой C10H19NO5S. Оно стабильно при комнатной температуре, но чувствительно к гидролизу. Основное применение — в синтезе фармацевтических субстанций, особенно при получении оптически активных соединений. Благодаря наличию эфирной группы трет-бутилового спирта (Boc-группа) он легко удаляется в мягких кислотных условиях, что делает его ценным защитным агентом в синтезе пептидов и алкалоидов. Метансульфонатная группа (мезилат) является отличной уходящей группой в реакциях нуклеофильного замещения.

Применение:

В НПО ЭкоТек данное соединение применяется как ключевой интермедиат при синтезе биологически активных молекул. Используется в фармацевтической химии для создания хиральных строительных блоков лекарственных препаратов. Особенно востребовано при производстве ингибиторов протеаз, нейротрансмиттеров и противоопухолевых агентов. Соединение участвует в реакциях кросс-сочетания, циклизации и асимметрическом синтезе. Метансульфонатная группа позволяет проводить нуклеофильное замещение с широким спектром нуклеофилов, включая азиды, цианиды и карбанионы. Boc-защита обеспечивает селективность реакций на других функциональных группах. Рекомендуется хранить вещество при 2-8°C в сухой атмосфере.