6-((2-(трет-Бутоксикарбонил)-2-азаспиро[3.3]гептан-6-ил)окси)пиримидин-4-карбоновая кислота

Описание:

6-((2-(трет-Бутоксикарбонил)-2-азаспиро[3.3]гептан-6-ил)окси)пиримидин-4-карбоновая кислота представляет собой сложное гетероциклическое соединение, содержащее пиримидиновый фрагмент и азаспиро[3.3]гептановое кольцо, защищённое БОК-группой (трет-бутилоксикарбонилом). Это соединение обладает выраженной жёсткостью молекулярной структуры, что делает его ценным строительным блоком в синтетической органической химии. Благодаря наличию карбоксильной группы и эфирной связи, вещество может служить линкером для конъюгации биологически активных молекул. Его жёсткая структура обусловлена спироциклической системой, которая ограничивает вращение и фиксирует пространственную конфигурацию. Физически представляет собой твёрдое вещество, обычно белого или кремового цвета, умеренно растворимое в органических растворителях. Соединение стабильно при комнатной температуре при соблюдении условий хранения.

Применение:

Данное соединение применяется преимущественно в разработке PROTAC (PROteolysis TArgeting Chimeras) — бифункциональных деградаторов белка. Жёсткий линкер на основе 2-азаспиро[3.3]гептанового фрагмента обеспечивает оптимальную пространственную ориентацию между E3-лигазным лигандом и лигандом-таргетом, что критически важно для формирования тернарного комплекса и последующей деградации целевого белка. Использование жёстких линкеров может улучшать фармакокинетические свойства и селективность PROTAC-соединений. Помимо этого, вещество применяется в создании химических конъюгатов для доставки лекарств, в биоконъюгационной химии и в качестве интермедиата для синтеза других биологически активных соединений. Разработано НПО ЭкоТек. Аналогичные линкеры в серии: 923311, 923338, 923419, 923346, 923427.