N-(трет-Бутоксикарбонил)глицин-N-гидроксисукцинимидный эфир

Описание:

N-(трет-Бутоксикарбонил)глицин-N-гидроксисукцинимидный эфир (Boc-Gly-OSu) — это производное глицина, широко применяемое в пептидном синтезе в качестве защищенной аминокислоты. Соединение представляет собой белый кристаллический порошок с молекулярной массой 260,23 г/моль. Его ключевая функция — обеспечение селективного формирования пептидных связей благодаря наличию легко удаляемой Boc-защитной группы. Химическая чистота ≥99.0% (титрование) гарантирует высокую эффективность в реакциях ацилирования. Соединение стабильно при хранении в сухом прохладном месте, но чувствительно к влаге. Растворяется в дихлорметане, ДМФА и ацетонитриле. Применяется в автоматизированном и ручном синтезе пептидов, особенно в фармацевтике для создания биологически активных соединений.

Применение:

В пептидном синтезе Boc-Gly-OSu используется для введения глицинового остатка с N-концевой защитой. Основные сферы применения: 1) Создание фармацевтических пептидов — как структурных элементов антибиотиков, гормонов и нейропептидов; 2) Производство конъюгатов для иммунологических исследований; 3) Синтез функционализированных материалов в нанотехнологиях. Техника применения: активация карбоксильной группы через образование сукцинимидного эфира позволяет проводить реакции амидирования при комнатной температуре с высокими выходами. Совместим с Fmoc-стратегиями после удаления Boc-группы кислотой. Рекомендуемая концентрация — 1,2-2 эквивалента к амину. Обеспечивает минимальное рацемирование и побочные реакции благодаря стерической затруднённости. Утилизация согласно правилам для органических реактивов.