N-Карбобензокси-транс-4-гидрокси-L-пролинол

Описание:

N-Карбобензокси-транс-4-гидрокси-L-пролинол (бензиловый эфир (2S,4R)-4-гидрокси-2-(гидроксиметил)пирролидин-1-карбоновой кислоты) — органическое соединение с молекулярной формулой C₁₃H₁₇NO₄. Это хиральное производное пролинола с защитной карбобензоксигруппой (Cbz), широко используемой в пептидном синтезе. Соединение обладает двумя функциональными группами: гидроксильной и защищённой аминогруппой, что делает его ценным строительным блоком в фармацевтике. При комнатной температуре представляет собой твёрдое вещество белого или кремового цвета, умеренно растворимое в полярных органических растворителях (ДМСО, ацетонитрил). Устойчиво при стандартных условиях хранения. Используется для синтеза биологически активных молекул, включая ингибиторы протеаз и противоопухолевые агенты.

Применение:

N-Карбобензокси-транс-4-гидрокси-L-пролинол применяется как ключевой интермедиат в органическом синтезе, особенно в фармацевтической промышленности. Основные области применения: 1) Синтез пептидомиметиков и ингибиторов ферментов — благодаря своей стереохимии и функциональным группам, он служит основой для создания высокоселективных ингибиторов протеаз; 2) Производство противоопухолевых препаратов — входит в структуру экспериментальных препаратов, воздействующих на ангиогенез; 3) Создание хелатирующих агентов — гидроксильная группа позволяет формировать комплексы с ионами металлов; 4) Модификация биополимеров — используется для функционализации пептидов и нуклеиновых кислот. Технические условия поставки включают высокую оптическую чистоту (обычно >98% ee), что критично для асимметричного синтеза. НПО ЭкоТек обеспечивает строгий контроль качества в соответствии с фармакопейными стандартами.