Метиловый эфир N-Бок-цис-4-гидрокси-L-пролина

Описание:

Метиловый эфир N-Бок-цис-4-гидрокси-L-пролина (C₁₁H₁₉NO₅) — производное аминокислоты пролина с защитной Бок-группой (трет-бутоксикарбонильной) на атоме азота и метиловым эфиром на карбоксильной группе. Молекула содержит стереоспецифичную цис-4-гидроксильную группу в пролиновом кольце. Это соединение представляет собой бесцветное или светло-жёлтое кристаллическое вещество с молекулярной массой 245,27 г/моль. Чистота образца составляет 97%, что делает его пригодным для синтеза пептидов, особенно при создании специфических конформационных структур. Широко используется в фармацевтических исследованиях для получения модифицированных пептидных биорегуляторов и ингибиторов ферментов.

Применение:

Основное применение метилового эфира N-Бок-цис-4-гидрокси-L-пролина — синтез пептидов с заданной вторичной структурой. Цис-гидроксигруппа в положении 4 пролинового кольца позволяет создавать водородные связи, стабилизирующие повороты и изгибы пептидной цепи. Соединение востребовано при разработке ингибиторов матриксных металлопротеиназ (ММР) и препаратов для лечения фиброзных заболеваний. Используется в производстве антибиотиков циклической структуры и нейропептидов. Бок-защита обеспечивает селективность реакций при наращивании пептидной цепи, а метиловый эфир облегчает очистку промежуточных продуктов. НПО ЭкоТек рекомендует это соединение для исследований в области биоорганической химии и медицинской биотехнологии.