(S)-Boc-γ,γ-дифенил-β-гомоала-OH

Описание:

(S)-Boc-γ,γ-дифенил-β-гомоала-OH — это оптически активное аминокислотное производное, где Boc (трет-бутоксикарбонил) защищает аминогруппу, а γ,γ-дифенильные группы придают стерическую затруднённость. Химическая формула: C₂₅H₂₅NO₄. Соединение представляет собой твёрдое вещество белого или кремового цвета с температурой плавления ~140-142°C. Растворяется в органических растворителях (ДМСО, ДМФА, дихлорметан), но нерастворимо в воде. Основное применение: синтез пептидов и пептидомиметиков в фармацевтической химии, особенно при создании ингибиторов ферментов и рецепторных лигандов. Благодаря хиральности и объёмным заместителям, используется для индукции вторичной структуры в пептидных цепях. Требует осторожного обращения из-за чувствительности Boc-группы к кислотам.

Применение:

Соединение (S)-Boc-γ,γ-дифенил-β-гомоала-OH применяется как строительный блок в органическом синтезе пептидов. Особенно востребовано при разработке лекарственных средств, где стерически затруднённые аминокислоты модулируют биологическую активность. Используется в синтезе: 1) ингибиторов протеаз для лечения ВИЧ и гепатита С; 2) агонистов/антагонистов GPCR-рецепторов; 3) антимикробных пептидов. В исследованиях: изучение конформационной стабильности β-разветвлённых пептидов. Технически: вводится в пептидную цепь методом твердофазного синтеза (SPPS) с активацией карбоксильной группы. Условия хранения: при -20°C в сухом месте. Для депротекции Boc-группы используйте TFA/дихлорметан.