N-α-Fmoc-S-(4-метокситритил)-L-цистеин

Описание:

Fmoc-Cys(Mmt)-OH — это защищенная форма цистеина, широко используемая в твердофазном пептидном синтезе (SPPS) по Fmoc-стратегии. Соединение содержит две защитные группы: Fmoc (9-флуоренилметоксикарбонил) на N-конце и Mmt (4-метокситритил) на тиольной группе цистеина. Ключевое преимущество — возможность селективного удаления Mmt-группы на твердой фазе с помощью 1% трифторуксусной кислоты (TFA) в дихлорметане (DCM) с добавлением 5% триизопропилсилана (TIS), в то время как Fmoc-группа остается стабильной. Это позволяет проводить направленное формирование дисульфидных мостиков непосредственно на смоле. Соединение соответствует требованиям фармакопейных стандартов (≥99% по ТСХ) и подходит для синтеза сложных пептидов, включая фармацевтические субстанции. В научной литературе описаны эффективные методики использования данного строительного блока, например, в комбинации с Cys(tBuS) для формирования дисульфидных связей. Технические протоколы НПО ЭкоТек содержат детальные рекомендации по работе с защищенными аминокислотами.

Применение:

Fmoc-Cys(Mmt)-OH играет критическую роль в синтезе пептидных терапевтических средств, таких как Эптифибатид. В оптимизированном масштабируемом процессе, соответствующем требованиям надлежащей производственной практики (cGMP), его применение обеспечивает высокую эффективность формирования дисульфидных связей при микроволновом синтезе на твердой фазе (Sabatino et al., 2020). НПО ЭкоТек разрабатывает стандартизированные методики синтеза с использованием данного реагента, гарантирующие воспроизводимость и чистоту конечных продуктов. Соединение также востребовано при создании пептидных библиотек для скрининга биологической активности и в производстве конъюгированных вакцин, где требуется контролируемое раскрытие тиольной группы.