N-α-ФМОК-N-β-тритил-L-аспарагин

Описание:

Высокочистый Fmoc-защищенный аминокислотный реагент для исследований и промышленного синтеза пептидов. Отличается крайне низким содержанием примесей: дипептидов, свободных аминокислот и уксусной кислоты. N-α-ФМОК-N-β-тритил-L-аспарагин обладает отличной растворимостью в большинстве органических растворителей. Его применение обеспечивает получение пептидов с повышенной чистотой по сравнению с другими производными, используемыми для введения аспарагина [1,2]. Сопряжение осуществляется стандартными методами. Тритильная группа обычно удаляется 95% ТФУК (трифторуксусной кислотой) за 1-3 часа без алкилирования остатков триптофана. Если Asn(Trt) является N-концевым остатком, время реакции может потребовать увеличения для полного удаления защиты [3]. Применяется в фармацевтике и биотехнологиях для создания терапевтических пептидов и вакцин. Физические свойства: белый кристаллический порошок, стабилен при хранении. Интересный факт: тритильная защита предотвращает образование сукцинимидных побочных продуктов при синтезе.

Применение:

Синтез аналога буркхолдина, содержащего β-гидрокситирозин: в данном исследовании N-α-ФМОК-N-β-тритил-L-аспарагин использовался для загрузки твердофазного носителя при синтезе аналога природного антибиотика (Kato et al., 2019).