Fmoc-Gly-Thr(ψMe,Mepro)-OH

Описание:

Данный псевдопролиновый дипептид является наиболее эффективным и простым в использовании инструментом для преодоления агрегации и повышения качества пептидов при твердофазном синтезе по Fmoc-стратегии, особенно для пептидов, содержащих мотив Gly-Thr. Он представляет собой дипептид, в котором остаток треонина обратимо защищён в виде структуроразрушающего пролиноподобного оксазолидина, лабильного к TFA. Введение псевдопролинового остатка в виде дипептида позволяет избежать необходимости ацилировать стерически затруднённый азот оксазолидина. Дополнительное преимущество — одновременное удлинение пептидной цепи на два остатка за одну стадию синтеза. Остаток треонина регенерируется в ходе стандартной реакции отщепления с использованием трифторуксусной кислоты (TFA). Псевдопролиновые производные широко применяются в синтезе трудных пептидных последовательностей для предотвращения образования β-листов и агрегации, что особенно актуально при работе с гидрофильными или склонными к агрегации участками. НПО ЭкоТек рекомендует строго контролировать условия синтеза и деблокировки для максимального выхода целевого пептида. Технические статьи и протоколы НПО ЭкоТек по отщеплению защитных групп и преодолению агрегации в Fmoc-SPPS доступны для ознакомления на нашем сайте.

Применение:

Fmoc-Gly-Thr(ψMe,Mepro)-OH применяется в качестве строительного блока для введения псевдопролинового мотива Thr(ψMe,Mepro) в пептидные цепи при твёрдофазном синтезе по Fmoc-методу. Основное назначение — устранение проблем агрегации и вторичных структур (особенно β-складчатых листов) в гидрофильных участках пептидных цепей, содержащих последовательность Gly-Thr. Использование данного производного позволяет существенно повысить растворимость растущей пептидной цепи и улучшить эффективность ацилирования на каждой стадии синтеза, что критически важно для получения длинных или склонных к агрегации пептидов. Применяется при синтезе фармацевтических пептидов, антител, диагностических реагентов и других биологически активных соединений. Псевдопролиновая защита автоматически снимается в процессе стандартной кислой обработки (TFA) при финальном отщеплении пептида от смолы. НПО ЭкоТек рекомендует использовать данный реагент в комбинации с активаторами на основе HATU/HOAt для максимальной эффективности конденсации.