Fmoc-изонипекотиковая кислота

Описание:

Fmoc-изонипекотиковая кислота (Fmoc-Isn-OH) — это стандартный строительный блок для введения остатков изонипекотиковой кислоты методом твердофазного синтеза пептидов по Fmoc-стратегии (Fmoc SPPS). Соединение содержит карбоновую кислоту для образования пептидных связей и защитную Fmoc-группу (9-флуоренилметоксикарбонильную) на α-аминогруппе, обеспечивающую ортогональную защиту при синтезе. Физически представляет собой белый или светло-бежевый кристаллический порошок, растворимый в полярных апротонных растворителях (ДМФА, ДМСО). Применяется преимущественно в синтезе биологически активных пептидов и пептидомиметиков, где требуется включение пиперидинового фрагмента для модуляции конформации или фармакологических свойств. Протоколы удаления Fmoc-группы стандартны (пиперидин/ДМФА), а окончательное снятие с носителя осуществляется кислотами (TFA). Продукт поставляется НПО ЭкоТек с гарантией высокой чистоты (>98% по ВЭЖХ), что критично для воспроизводимости синтеза.

Применение:

Fmoc-изонипекотиковая кислота (Fmoc-Isn-OH) применяется в фармацевтической химии и биоконъюгации для построения пептидных цепей, содержащих конформационно ограниченный пиперидиновый цикл. Ключевые области использования: 1) Синтез ингибиторов протеаз и GPCR-лигандов, где изонипекотиновый фрагмент выступает как модулятор биодоступности; 2) Получение ПЭГ-илированных пептидов для увеличения периода полураспада in vivo; 3) Конструирование дендримеров и биосенсоров на основе пептидных каркасов. Для внедрения в пептидную цепь активируется карбоксильная группа стандартными методами (HBTU/HOBt, DIC). Совместима с автоматизированными синтезаторами. НПО ЭкоТек рекомендует использовать свежеприготовленные растворы во избежание образования гидразинов при длительном хранении. Техническая поддержка НПО ЭкоТек предоставляет протоколы деблокировки и очистки конечных продуктов.