Фмок-γ-азидогомоаланин

Описание:

Фмок-γ-азидогомоаланин — ценный реагент для твердофазного синтеза пептидов (SPPS) по Fmoc-стратегии. Применяется для введения модифицированных боковых цепей, создания разветвленных и циклических пептидов, а также для получения пептидных инструментов в реакциях клик-химии. Азидная группа в боковой цепи устойчива к действию пиперидина и трифторуксусной кислоты (TFA), что позволяет использовать стандартные протоколы синтеза. При этом азид может быть легко восстановлен до аминогруппы как на твердой фазе, так и в растворе с помощью тиолов [1] или фосфинов [2,3]. Это открывает возможности для постсинтетической модификации пептидов через реакции циклоприсоединения азид-алкинового типа (Huisgen). Реагент особенно востребован при создании биоконъюгатов, флуоресцентных зондов и фармакологически активных соединений. Технические статьи НПО ЭкоТек по протоколам снятия защитных групп и выбору ортогонально защищенных аминокислот помогут оптимизировать синтез. Литературные ссылки: [1] M. Meldal et al. (1997) Tetrahedron Lett. 38, 2531; [2] J.T. Lundquist, J.C. Pelletier (2001) Org. Lett. 3, 781; [3] N. Nepomniaschiy et al. (2008) Org. Lett. 10, 5243.

Применение:

Фмок-γ-азидогомоаланин применяется для синтеза структурно сложных пептидов с модифицированными боковыми цепями. Азидная группа служит «ручкой» для постсинтетических модификаций через клик-химию, позволяя присоединять флуоресцентные метки, биотины или другие функциональные модули. Используется в разработке: биоконъюгатов для таргетной доставки лекарств, ингибиторов ферментов с алкиновыми фрагментами, циклических пептидных библиотек для скрининга. Совместим с автоматизированным Fmoc-SPPS, требует стандартных условий конденсации (HBTU/HOBt/DIPEA). Восстановление азида до амина фосфинами (например, трис(2-карбоксиэтил)фосфином) проводится перед циклизацией или конъюгацией. Продукт НПО ЭкоТек отличается высокой чистотой (>98% по ВЭЖХ), что критично для воспроизводимости синтеза.