N-α-Fmoc-N-α-метил-O-трет-бутил-L-треонин

Описание:

Биосинтетический блок (building block) для введения остатков N-α-метилтреонина при твёрдофазном синтезе пептидов по методу Fmoc (Fmoc SPPS). Соединение содержит Fmoc (9-флуоренилметоксикарбонильную) защитную группу на α-аминогруппе и трет-бутильный эфир на гидроксильной группе треонина, что обеспечивает селективность в реакциях конденсации. Треонин как протеиногенная аминокислота с гидроксильной группой играет ключевую роль в формировании вторичной структуры белков. Применяется в фармацевтических исследованиях для создания модифицированных пептидов с улучшенной биодоступностью и метаболической стабильностью. Продукт поставляется в виде белого кристаллического порошка, растворимого в диметилформамиде и дихлорметане. Хранить при -20°C в сухом месте. Технические статьи по депротектированию и отщеплению от смолы доступны на сайте НПО ЭкоТек.

Применение:

Используется как структурный элемент в твёрдофазном пептидном синтезе (SPPS) с Fmoc-стратегией для инкорпорации N-метильной модификации треонина. N-α-метилирование увеличивает гидрофобность пептида и устойчивость к протеазам, что критично при разработке терапевтических пептидов и пептидомиметиков. Оптимальные условия для конденсации: активаторы типа HBTU/HOBt в базовых условиях. После синтеза цепи трет-бутильная группа удаляется трифторуксусной кислотой, а Fmoc — пиперидином. Применяется в создании противоопухолевых агентов, антибиотиков и нейропептидов. Дополнительные протоколы деблокирования представлены в материалах НПО ЭкоТек.