Fmoc-γ-ди-Boc-диаминобутановая кислота

Описание:

Fmoc-γ-ди-Boc-диаминобутановая кислота (Fmoc-Agp(Boc)₂-OH) — это специализированная защищённая аминокислота, применяемая в твёрдофазном пептидном синтезе (SPPS) по методу Fmoc. Она служит ключевым реагентом для введения укороченного аналога аргинина — γ-диаминобутановой кислоты (Agb), заменяя стандартный Fmoc-Arg(Pbf)-OH. Соединение содержит две tert-бутоксикарбонильные (Boc) группы для защиты боковой цепи и Fmoc-группу для защиты α-аминогруппы. Применяется в синтезе пептидов с модифицированными свойствами, включая повышение биодоступности или изменение конформации. Интересный факт: такие аналоги аргинина помогают создавать пептиды, устойчивые к протеазам, что важно при разработке лекарственных препаратов. Технические аспекты работы с реагентом аналогичны стандартным Fmoc-аминокислотам, включая деблокировку TFA. Научные ссылки: [1] Karstad R. et al. (2012) J. Med. Chem.; [2] Yan L.Z. et al. (2011) J. Pept. Sci.

Применение:

Fmoc-γ-ди-Boc-диаминобутановая кислота используется в Fmoc-SPPS для введения остатков γ-диаминобутановой кислоты (Agb) — изостерического аналога аргинина с укороченной боковой цепью. Основные области: 1) Синтез пептидомиметиков с улучшенной проницаемостью через мембраны, 2) Создание ингибиторов ферментов (особенно сериновых протеаз), 3) Конформационные исследования пептидов. Применяется эквивалентно Fmoc-Arg(Pbf)-OH: стандартное присоединение к растущей цепи, деблокировка Fmoc пиперидином/DBU. Критически важна при разработке терапевтических пептидов, где требуется снижение основности без потери функциональности. Протоколы деблокировки и очистки соответствуют общим методикам для Boc-защищённых аминокислот. Реагент поставляется НПО ЭкоТек с гарантированной чистотой >98% (HPLC).