(1S)-(+)-Кетопиновая кислота

(1S)-(+)-Кетопиновая кислота является хиральным кетоном. Применяется для подготовки: хиральных фосфин-оксазолиновых лигандов, используемых в асимметричной палладий-катализируемой реакции Хека арил- или алкенилтрифлатов с циклическими алкенами; хирального имин-фосфинового лиганда, используемого в палладий-катализируемых асимметричных реакциях Дильса-Альдера для подготовки шестичленных карбоциклов; хирального иминопиридинового лиганда, используемого в медь-катализируемой реакции Генри (нитро-альдольной реакции) между нитрометаном и о-анизолом для формирования соответствующего β-гидроксинитроалкана. Также используется для подготовки нового хирального оксазолидонового вспомогательного вещества и кетопиново-производного полимера, используемого для дерацемизации аминов. Является исходным материалом для синтеза гомохиральных 2,10-камфандиолов и применяется в формировании хирального основания Шиффа, предшественника диэтил-(S)-α-амино-α-алкилфосфонатов. Интересный факт: кетопиновая кислота обладает высокой оптической активностью ([α]23/D +58°, c = 1 в хлороформе) и плавится при температуре 237-239°C.