Трет-бутилацетоацетат

Описание:

Трет-бутилацетоацетат (сокращенно t-BAA) — это сложный эфир ацетоуксусной кислоты и трет-бутилового спирта, представляющий собой бесцветную жидкость с характерным запахом. Он отличается доступностью, простотой хранения и высокой стабильностью, что делает его популярным коммерческим реагентом. Благодаря стерически объемной трет-бутильной группе, t-BAA демонстрирует повышенную реакционную способность (примерно в 15-20 раз выше, чем у метилового или этилового аналогов), что особенно ценно в реакциях ацетоацетилирования. Физические свойства включают температуру кипения около 215°C и хорошую растворимость в органических растворителях, таких как этанол или диэтиловый эфир. Интересный факт: его уникальная реактивность связана с уменьшением сольватации и ускорением кинетики в нуклеофильных процессах. Применяется в органическом синтезе для получения β-дикарбонильных соединений, фармацевтических прекурсоров, красителей и полимерных материалов.

Применение:

Трет-бутилацетоацетат используется в синтезе: различных производных ацетоуксусной кислоты, ацетоацетатов, ацетоацетамидов, 1-(диэтиламино)-2-ацетоацетоксипропана, (S)-трет-бутил-3-гидроксибутирата, производных бензотиазола β-кетоэфиров и 3,4-дизамещенных пирролов.