N,N-Диметилметилениминий хлорид

Описание:

N,N-Диметилметилениминий хлорид, также известный как соль Бёме, является важным реагентом в органическом синтезе. Он используется как диметиламинометилирующий агент в реакциях электрофильного аминометилирования альдегидов и кетонов, что позволяет получать продукты Манниха. Это соединение также используется для синтеза дигидронафтиридинонов, которые являются ингибиторами интегразы ВИЧ-1, и цианотетрагидрооксо-β-карболинов через циклоконденсацию цианометил индол-2-карбоксилата с аммиаком. В асимметрическом синтезе фаларина через стереоспецифическую циклоконденсацию Пиктета-Спенглера и безотходной передачи хиральности от L-триптофана. Также применяется для синтеза функционализированных диарилпирролизинов, выступающих в роли ингибиторов микросомальной простагландин Е2 синтазы-1 (mPGES-1) и 5-липоксигеназы (5-LOX).

Применение:

N,N-Диметилметилениминий хлорид используется в ряде органических синтетических процедур, включая реакции Манниха и синтез дигидронафтиридинонов как ингибиторов интегразы ВИЧ-1. Он также применяется в циклоконденсации для получения цианотетрагидрооксо-β-карболинов, асимметрическом синтезе фаларина и синтезе диарилпирролизинов, которые ингибируют активность mPGES-1 и 5-LOX. Важные этапы включают перегруппировку азаспироиндоленина и подготовку оксиндов Гассмана.