Карбонат (1R,8S,9s)-бицикло[6.1.0]нон-4-ин-9-илметил N-сукцинимидиловый эфир

Описание:

Карбонат (1R,8S,9s)-бицикло[6.1.0]нон-4-ин-9-илметил N-сукцинимидиловый эфир — это реакционноспособное соединение, содержащее напряжённый циклооктиновый фрагмент (BCN) и N-гидроксисукцинимидиловый (NHS) эфир. Оно широко применяется в биоконъюгации для бесмедной «клик-химии». NHS-эфирная группа обеспечивает селективное ацилирование первичных аминов в белках, пептидах и других биомолекулах, присоединяя BCN-фрагмент. Напряжённый циклооктин BCN затем легко вступает в реакцию с азидными группами без токсичных медных катализаторов, образуя стабильные триазольные связи. Это делает соединение незаменимым для модификации биомолекул, создания гидрогелей и функциональных полимерных покрытий.

Применение:

Соединение используется для функционализации первичных аминов в лизиновых остатках рекомбинантных эластиноподобных белков (ELP). Функционализированные ELP быстро сшиваются посредством биоортогональной азид-алкиновой циклоприсоединнительной реакции с ускорением напряжением (SPAAC), образуя гидрогели с высокой кинетикой гелеобразования и регулируемыми механическими свойствами. Эти гидрогели служат перспективными биоматериалами для инкапсуляции клеток. Также соединение применяется для синтеза функционализированных BCN полиэтиленгликолевых полимерных покрытий с антифоулинговыми свойствами (против адгезии белков и клеток) в супрамолекулярных материалах на основе уреидопиримидинона (UPy). Сукцинимидиловый эфир обеспечивает лёгкое введение циклооктинового фрагмента в аминосодержащие соединения. Циклооктины BCN реагируют с азидными группами без катализаторов, что критично для биологических систем.