Fmoc-Аспартат-ODmab

Описание:

Fmoc-Аспартат-ODmab — это квазиортогонально защищенный производный аспарагиновой кислоты. Группа Dmab может быть селективно удалена в присутствии защитных групп на основе трет-бутила обработкой 2% гидразином в ДМФА [1], что делает этот реагент исключительно полезным инструментом для синтеза циклических пептидов методом Fmoc-твердофазного пептидного синтеза (SPPS) или для создания пептидных библиотек. В некоторых случаях наблюдается медленное отщепление аминобензильного фрагмента [2,3]. В таких ситуациях промывка носителя 20% ДИПЭА в ДМФА/воде (9:1) [2] или HCl в диоксане [4] показала свою эффективность. Для внутрирезинового синтеза пептидов с лактамными мостиками между боковыми цепями особенно выгодно сочетание Lys(ivDde) и Asp(ODmab), поскольку обе боковые цепи могут быть одновременно деблокированы за один этап. Во избежание образования аспартимида рекомендуется использовать производные, защищенные Hmb или Dmb, при введении предшествующего остатка. Примеры применения данного реагента в синтезе циклических пептидов приведены в работах [5-7]. Протоколы расщепления и снятия защитных групп для Fmoc SPPS можно найти в ассоциированных материалах. Этот реагент используется в биоорганической химии для создания сложных пептидных структур и обладает высокой химической селективностью, что упрощает многоэтапные синтезы. Физически это кристаллическое вещество, требующее хранения при низких температурах для предотвращения разложения. В НПО ЭкоТек это соединение применяется в разработке фармацевтических препаратов на основе пептидов.

Применение:

Fmoc-Аспартат-ODmab применяется в твердофазном пептидном синтезе (SPPS) для селективной защиты карбоксильной группы аспарагиновой кислоты. Особенно востребован при создании циклических пептидов и пептидных библиотек благодаря возможности контролируемого удаления Dmab-группы гидразином. Используется в сочетании с ivDde-защищенным лизином для одноэтапного снятия защиты с боковых цепей при формировании лактамных мостиков. В НПО ЭкоТек применяется в разработке терапевтических пептидов, включая антимикробные и противоопухолевые соединения. Требует аккуратного обращения из-за риска образования аспартимида, поэтому рекомендуется использовать Hmb/Dmb-защиту предшествующих аминокислотных остатков.