Fmoc-Lys(ivDde)-OH

Описание:

Fmoc-Lys(ivDde)-OH представляет собой ортогонально защищённую производную лизина, основанную на стерически затруднённом варианте ivDde группы. Это соединение обладает химическими свойствами, аналогичными Fmoc-Lys(Dde)-OH, однако боковая ivDde группа значительно более устойчива к пиперидину по сравнению с Dde и менее склонна к миграции от защищённых к незащищённым боковым цепям лизина [1]. При удалении ivDde в присутствии защитных групп на основе аллила в раствор деблокирования следует добавлять аллиловый спирт для предотвращения восстановления аллильной группы [2]. Синтез пептидов с использованием Fmoc-Lys(ivDde)-OH позволяет осуществлять селективную защиту боковой цепи лизина, что критически важно для создания сложных пептидных структур. Соединение широко применяется в твёрдофазном синтезе пептидов (SPPS) и демонстрирует высокую стабильность при стандартных условиях синтеза. Физические свойства: белый кристаллический порошок, растворимый в диметилформамиде (DMF) и дихлорметане. Хранение рекомендуется при -20°C в сухом месте. Продукт поставляется с сертификатом анализа, гарантирующим чистоту ≥99.0% (ВЭЖХ). Важно: при работе соблюдайте стандартные меры предосторожности для химических реагентов. Литературные ссылки: [1] Chhabra et al., Tetrahedron Lett., 1998; [2] Rohwedder et al., Tetrahedron Lett., 1998; [3] Wittmann & Seeberger, Angew. Chem. Int. Ed., 2000.

Применение:

Fmoc-Lys(ivDde)-OH использовался при синтезе пептидов для изучения кальцитонин-ген-родственного пептида человека (α-CGRP) и его флуоресцентных аналогов. В исследовании Fuente-Moreno et al. (опубликовано на researchgate.net) продемонстрирована ключевая роль этого реагента в метке 24-го остатка лизина, обеспечивающая эффективное введение флуоресцентных меток и последующее изучение биологической активности пептидов. Применение Fmoc-Lys(ivDde)-OH позволяет проводить многоступенчатый синтез сложных пептидов с ортогональной защитой, что особенно важно при создании биоконъюгатов и флуоресцентных зондов. Этот реагент обеспечивает высокую селективность деблокирования боковой цепи без нарушения Fmoc-группы, что делает его незаменимым инструментом в современных пептидных технологиях. НПО ЭкоТек рекомендует данный реагент для сложных синтезов, требующих точного контроля защиты функциональных групп.