Fmoc-тиопролин

Описание:

Fmoc-тиопролин представляет собой производное аминокислоты, широко используемое в твёрдофазном пептидном синтезе (SPPS) по Fmoc-стратегии. Это ключевое соединение для введения тиапролина (Thz) в пептидную цепь. Thz служит маскированной формой остатка цистеина, предотвращающей нежелательную самолигацию в реакциях нативной химической лигации (NCL) пептидных тиоэфиров, содержащих N-концевой остаток цистеина. После завершения лигации кольцо Thz раскрывается под действием метоксиламина, восстанавливая N-концевой цистеин и позволяя проводить последующую лигацию с другим фрагментом пептидного тиоэфира. Соединение обладает высокой химической чистотой (>98%, ВЭЖХ) и устойчивостью к стандартным условиям синтеза. Применяется в синтезе сложных пептидов и белков, включая конструирование циклических структур и пептид-белковых конъюгатов. Хранить при -20°C в сухом месте. Продукция НПО ЭкоТек соответствует высочайшим стандартам качества.

Применение:

Fmoc-тиопролин применяется в качестве строительного блока при синтезе пептидов методом Fmoc-SPPS. Основная функция — временная защита N-концевого цистеина в виде тиазолидинового кольца (Thz) для предотвращения побочных реакций при нативной химической лигации. После лигации тиазолидиновое кольцо легко удаляется мягким кислотным гидролизом (например, метоксиламином в ацетатном буфере), высвобождая свободный цистеин для последующих стадий. Используется в синтезе: 1) длинноцепочечных пептидов, 2) циклических структур через NCL, 3) пептидных дендримеров, 4) конъюгатов с белками. Технические преимущества: высокая растворимость в ДМФА, совместимость с автоматизированными синтезаторами, стабильность при комнатной температуре в течение 24 часов. Рекомендуемая концентрация для активации — 0.2 М в ДМФА с эквимолярным количеством активаторов (HBTU/HOBt).