Фмок-Тре(РO(ОБзл)ОН)-ОН

Описание:

Фмок-Тре(РO(ОБзл)ОН)-ОН является ключевым строительным блоком для синтеза фосфотреонинсодержащих пептидов методом твердофазного пептидного синтеза (SPPS) по Fmoc-стратегии. Это производное треонина с защищённой фосфатной группой в виде бензилового эфира и N-концевой Fmoc-защитой. Его можно вводить в растущую пептидную цепь с использованием стандартных активирующих реагентов, таких как PyBOP® и TBTU. После включения в пептид монозащищённый фосфотреониновый остаток устойчив к действию пиперидина, что позволяет синтезировать даже пептиды с несколькими сайтами фосфорилирования. Описано применение этого реагента для получения фосфоламбана — 52-членного пептида, содержащего фосфосерин и фосфотреонин. Реагент обеспечивает высокую эффективность синтеза и чистоту конечных продуктов, что подтверждено в ряде научных работ. Протоколы расщепления и снятия защит для Fmoc SPPS доступны в сопутствующих материалах. Литературные ссылки: [1] White P., Beythien J. в сборнике ‘Innovations & Perspectives in Solid Phase Synthesis and Combinatorial Libraries, 4th International Symposium’, Mayflower Scientific Ltd., 1996, стр. 557. [2] Vorherr T. et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 2661. [3] Schmid H. et al., постер 423 на 15th American Peptide Symposium, 1997.

Применение:

Разработка высокоселективных 1,2,3-триазолсодержащих пептидных ингибиторов, связывающихся с Polo-бокс-доменом киназы Polo-like 1: В этом исследовании использовали Фмок-Тре(РO(ОБзл)ОН)-ОН для синтеза ингибиторов, демонстрируя его применимость в создании таргетных противоопухолевых терапий (Zhao et al., 2019). Этот реагент также востребован при синтезе фосфорилированных пептидов для изучения сигнальных путей, разработки диагностических средств и фармацевтических препаратов.