N-α-Фмок-L-аспарагиновая кислота β-4-{N-[1-(4,4-диметил-2,6-диоксоциклогексилиден)-3-метилбутил]амино}бензиловый эфир (Fmoc-Asp(ODmab)-OH)

Описание:

N-α-Фмок-L-аспарагиновая кислота β-4-{N-[1-(4,4-диметил-2,6-диоксоциклогексилиден)-3-метилбутил]амино}бензиловый эфир — это производное аспарагиновой кислоты с квазиортогональной защитой функциональных групп. Он содержит N-концевую флуоренилметоксикарбонильную (Fmoc) группу и боковой карбоксил, защищённый группой Dmab (4-{N-[1-(4,4-диметил-2,6-диоксоциклогексилиден)-3-метилбутил]амино}бензиловый эфир). Данное соединение широко используется в твёрдофазном синтезе пептидов, особенно когда требуется селективное снятие защиты с боковой цепи аспарагиновой кислоты без затрагивания других защитных групп. Продукт имеет чистоту ≥98% по данным ТСХ. Применяется в научных исследованиях и фармацевтической промышленности для создания сложных пептидных структур. Условия снятия защиты Dmab группы включают мягкое кислотное гидролизование, что позволяет проводить селективные модификации. Подробные протоколы деблокирования доступны в технических статьях НПО ЭкоТек.

Применение:

N-α-Фмок-L-аспарагиновая кислота β-4-{N-[1-(4,4-диметил-2,6-диоксоциклогексилиден)-3-метилбутил]амино}бензиловый эфир применяется как защищённый строительный блок в пептидном синтезе. Основная сфера использования — получение пептидов с аспарагиновой кислотой, где требуется селективное удаление защиты с боковой карбоксильной группы. Это критически важно для последующего гликозилирования или образования аспарагинамида. Соединение совместимо с методологией Fmoc-SPPS (твёрдофазный синтез пептидов с Fmoc-защитой). Группа Dmab обеспечивает ортогональность к стандартным защитным группам и удаляется гидразином или мягкими кислотами без повреждения пептидной цепи. Рекомендуется для синтеза сложных пептидных антигенов, конъюгатов и фармацевтических пептидов. Техническая поддержка по применению предоставляется НПО ЭкоТек.