2-[(Трет-бутил)диметилсилилокси]ацетальдегид

Описание:

2-[(Трет-бутил)диметилсилилокси]ацетальдегид — это защищённый ацетальдегид, где гидроксильная группа заменена на трет-бутилдиметилсилиловый эфир (TBDMS). Данный реагент широко применяется в органическом синтезе, особенно в стереоконтролируемых реакциях альдольного присоединения. Он служит ключевым строительным блоком для синтеза сложных природных соединений благодаря своей способности выступать как донором, так и акцептором альдоля. Физически представляет собой жидкость с характерным запахом, требующую хранения в прохладных условиях. Реагент демонстрирует высокую реакционную способность в присутствии кислотных или основных катализаторов.

Применение:

2-[(Трет-бутил)диметилсилилокси]ацетальдегид активно используется в синтетической гликобиологии и при создании фармацевтических субстанций. Он участвует в синтезе антибиотиков и противоопухолевых агентов, таких как амбрутицин (+), лаулималид (−), салиноспоридамид А (−) и леукаскандролид А (+). Особое значение реагент имеет в построении тетрагидропирановых фрагментов, что доказано в синтезе морского природного соединения (−)-дактилолида. В лабораториях НПО ЭкоТек его применяют для разработки новых методов асимметричного синтеза и получения сложных кислородсодержащих гетероциклов.