4-Ацетоксииндол

Описание:

4-Ацетоксииндол (C₁₀H₉NO₂) — органическое соединение класса сложных эфиров индола, представляющее собой производное уксусной кислоты и 4-гидроксииндола. Вещество проявляет значительный интерес в фармацевтическом синтезе и хроматографических исследованиях. В чистом виде представляет собой кристаллический порошок белого или светло-бежевого цвета с характерным слабым запахом. Температура плавления составляет 95-97°C. Соединение демонстрирует ограниченную растворимость в воде, но хорошо растворяется в органических растворителях: этаноле, метаноле, ацетоне и дихлорметане. При хранении в сухом прохладном месте в герметичной таре сохраняет стабильность длительное время. Химическая структура 4-ацетоксииндола делает его ценным строительным блоком для создания сложных молекул с биологической активностью.

Применение:

4-Ацетоксииндол применяется в качестве стандартного образца при оптимизации градиентной обращено-фазовой хроматографии для разделения малых молекул. Используется как реагент для синтеза: ингибиторов прикрепления ВИЧ-1; антагонистов простаноидных EP3-рецепторов (перспективные антиагрегантные средства); индолил-нитроалканов через N-бромсукцинимид-катализируемую реакцию; психоактивного соединения псилоцибина в качестве лекарственного агента. В лабораториях НПО ЭкоТек соединение также востребовано при разработке новых каталитических систем и создании библиотек гетероциклических соединений для скрининга биологической активности. Благодаря своей реакционной способности в позиции C-3 индольного ядра, вещество служит ключевым интермедиатом в синтезе алкалоидов и фармацевтических субстанций.