о-Фенилендиамин

Описание:

о-Фенилендиамин (химическая формула C₆H₈N₂) — органическое соединение, представляющее собой ароматический диамин с двумя аминогруппами в орто-положении бензольного кольца. Это вещество существует в виде бесцветных кристаллов или хлопьев, которые темнеют под действием света и воздуха. о-Фенилендиамин широко применяется в органическом синтезе как важный строительный блок для получения гетероциклических соединений. Он обладает умеренной растворимостью в воде и хорошей растворимостью в этаноле, диэтиловом эфире и других органических растворителях. При работе с этим веществом необходимо соблюдать меры предосторожности, так как оно может вызывать раздражение кожи и слизистых оболочек.

Применение:

о-Фенилендиамин активно используется в органическом синтезе: 1) Для получения хиноксалинов, бензимидазолов и 1H-1,5-бензодиазепинов путём конденсации с ароматическими альдегидами или кетонами. 2) В одностадийном синтезе 1,2-дизамещённых бензимидазолов при взаимодействии с альдегидами в присутствии триметилсилилхлорида в водной среде. 3) В синтезе алкилзамещённых хиноксалинов при реакции с терминальными алкинами с использованием медного катализатора. 4) Для получения производных 1,5-бензодиазепина путём реакции с различными кетонами в условиях без растворителя при катализе хлоридом иттербия(III). Вещество также применяется в производстве красителей и как компонент проявителей в фотографии.