Fmoc-О-бензилфосфосерин

Описание:

Fmoc-О-бензилфосфосерин — это высокоэффективный строительный блок для синтеза фосфосерин-содержащих пептидов методом Fmoc-твердофазного пептидного синтеза (SPPS). Данное производное вводится с использованием стандартных методов активации, таких как PyBOP® и TBTU. Монозащищённый фосфосерин после внедрения стабилен к действию пиперидина. С помощью данного реагента можно эффективно синтезировать даже пептиды, содержащие множественные участки фосфорилирования, стандартными методами Fmoc SPPS. Применения включают синтез фосфоламбана (52-аминокислотный пептид с фосфосерином и фосфотреонином) и человеческого слюнного статерина (42-аминокислотный фосфосерин-содержащий пептид). Дополнительные примеры описаны в научной литературе. Важно отметить, что при деблокировании Fmoc N-концевого Ser(PO(OBzl)OH) возможно образование β-пиперидинилаланина, особенно в условиях микроволнового нагрева. Этот побочный процесс устраняется использованием циклогексиламина или DBU на данном этапе. Вещество представляет собой кристаллический порошок белого или светло-жёлтого цвета, растворимый в ДМСО, ДМФА и дихлорметане. Применяется в биохимических исследованиях, фармацевтике и разработке лекарств. Хранить при температуре -20°C в сухом месте. Продукт разработан НПО ЭкоТек для обеспечения высокой чистоты и воспроизводимости синтеза.

Применение:

Fmoc-О-бензилфосфосерин широко применяется в твердофазном пептидном синтезе для получения фосфорилированных пептидов, моделирующих посттрансляционные модификации белков. Ключевые области использования: 1. Исследование сигнальных путей клетки через синтез фосфопептидных зондов. 2. Разработка диагностических наборов для обнаружения фосфопротеинов. 3. Создание ингибиторов протеинкиназ для фармакологических исследований. 4. Изучение механизмов фосфорилирования в нейродегенеративных заболеваниях. Технические преимущества: совместимость со стандартными протоколами SPPS, стабильность при обработке пиперидином, возможность синтеза полифосфорилированных последовательностей. НПО ЭкоТек рекомендует использовать это производное для сложных синтетических задач в биоорганической химии.